Nucleophile Substitution von Arylmethylchloriden. Kinetische Untersuchung der Solvolyse von 9-Chlormethylanthracen in binaren Losungsmittelgemischen 


Vol. 24,  No. 6, pp. 413-420, Dec.  1980


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  Abstract

이 성분 혼합용매(물-아세토니트릴, 물-아세톤, 물-메탄올, 물-에탄올)내에서 9-클로로메틸안트라센의 가용매분해반응에 대한 속도상수를ㄹ 여러 온도에서 전기전도도법으로 구하고, 활성화파라미터 Ea, ΔH≠, ΔS≠를 계산하였다. 결과로, 9-클로로메틸안트라센의 가용매 분해반응속도는 비양성자성용매에서 보다 양성자성용매에서 빨랐고, 동일 계열의 용매에서는 유전상수가 큰 쪽에서 반응이 더 빨랐다. 그리고 활성화파라미터의 값들은 물함량이 증가함에 따라 증가하였다. 반응은 Sn1 메카니즘으로 일어났으며, 물은 전이상태에서 친핵체와 일반염기로 관여하였다. Die Geschwindigkeitskonstanten der Solvolyse-Reaktionen von 9-Chlormethylanthracen wurden bei verschiedenen Temperaturen in unterschiedlichen binadren Losungsmittelgemischen (Wasser/Aceton, Wasser/Acetonitril, Wasser/Methanol, Wasser/Athanol) mit Hilfe der Leitfahigkeitsmeßungen bestimmt. Die Aktivierungsparameter Ea, ΔH≠ und ΔS≠ wurden berechnet. Die Meßergebnisse deuten darauf hin, daß die Solvolyse von 9-Chlormethylanthracen in protonischen Losungsmitteln schneller ablauft als in aprotonischen Losungsmitteln; in den Meßreihen mit protonsichen bzw. mit aprotonischen Losungsmitteln steigt die Reaktionsgeschwindigkeit mit der Zunahme der Dielektrizitatskonstanten des Losungsmittels an, und die Aktivierungsparameter nehmen mit steigendem Wassergehalt zu. Es wurde festgestellt, daß die Reaktion nach einem SN1-Mechanismus ablauft. Die experimentellen Daten deuten darauf hin, daß Wasser einerseits als Nucleophil und andererseits als allgemeine Base am Reaktionsmechanismus beteiligt ist.

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  Cite this article

[IEEE Style]

W. Kim, "Nucleophile Substitution von Arylmethylchloriden. Kinetische Untersuchung der Solvolyse von 9-Chlormethylanthracen in binaren Losungsmittelgemischen," Journal of the Korean Chemical Society, vol. 24, no. 6, pp. 413-420, 1980. DOI: .

[ACM Style]

Wang-Ki Kim. 1980. Nucleophile Substitution von Arylmethylchloriden. Kinetische Untersuchung der Solvolyse von 9-Chlormethylanthracen in binaren Losungsmittelgemischen. Journal of the Korean Chemical Society, 24, 6, (1980), 413-420. DOI: .

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